Chef ingénieur. Environ 30 ans, ami très proche et de longue date du Capitaine Jonathan Archer. C'est un homme du sud des États-Unis qui aime mettre en avant sa personnalité enjouée pour se faire apprécier des gens. Il a rejoint Starfleet en 2139 et a rencontré en 2143 Jonathan Archer dont il est devenu l'un des plus proches amis. Il lui sauva d'ailleurs la vie en 2147.
Il a vécu une courte aventure sentimentale avec Madeline Reed, la soeur de Malcolm. Il a un sens de l'humour décalé et souvent sarcastique.
Trip forme un contrepoids au Capitaine Archer, un duo qui marche bien dans les épisodes. Bien que Trip soit un brillant ingénieur et un excellent officier, il n'a que peu d'expérience avec les cultures extra-terrestres et il est souvent très maladroit quand il s'agit de prendre contact avec de nouvelles civilisations.
Famille connue, une grand-mère et une soeur, dont le destin funeste va lui endurcir le caractère. Comme Archer, c'est un fan de waterpolo. Son plat préféré est le poisson-chat.
Sisko, Odo, Dax et Garak sont retrouvés inconscients dans leur Runabout. Tandis que Bashir tente de réanimer leurs corps, ceux-ci se réveillent dans le passé, pendant l'occupation Cardassianne, à l'époque où Deep Space Nine était connu sous le nom de Terok Nor, 7 ans en arrière.