Le Lieutenant Richard Castillo est le pilote de l'USS Enterprise NCC-1701-C.
Ses amis et collègues l'appellent Castillo, seule sa mère l'appelle Richard. Il est l'unique officier de la passerelle, hormis le capitaine, à survivre à la bataille contre les Romuliens en 2344, il n'est que légèrement blessé. Le capitaine Garrett en fait son agent de liaison avec l'USS Enterprise NCC-1701-D, et plus spécifiquement avec l'officier tactique de ce dernier. À la mort du capitaine Garrett, tuée au cours d'une attaque klingonne, Castillo assume avec détermination le commandement.
Avec un courage exemplaire, il s'apprête à ramener son équipage dans le passé pour une mission qui s'annonce perdue d'avance.
Deep Space Nine reçoit un message codé en provenance du Quadrant Gamma, que Garak décode rapidement. Il s'agit d'un message de détresse de Enabran Tain, disparu depuis un an et demi et présumé mort. Worf et Garak se rendent aussitôt dans le Quadrant Gamma pour le sauver. Apprenant que la source du signal se trouve au coeur de l'espace du Dominion, ils guident leur Runabout avec prudence, mais rencontrent une flotte Jem Hadar qui les capture.